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2018年郑州大学联合培养单位商丘师范学院929有机化学考研仿真模拟五套题

  摘要

一、简答题

1. 试指出下列化合物中, 哪些所代表的是相同的化合物, 只是构象表达式不同; 哪些是不同的化合物.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】六个化合物都写成构造式如下:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2, 3-二甲基-2-氯丁烷; 其中(2)〜(5)是不同的构象式, (1)是构造式.(6)是另一种化合物:2, 2-二甲基-3-氯丁烷.

2.

分子式为的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

子式都为, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.

3.

化合物

到可以吸收lmol

溴生成, 为外消旋体.A 容易与NaOH 水溶液作用得溶液作用得到互为异构体的两种醇C 和D.C 加氢后的产物可以被氧化称酸E.A

与.F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸. 试推测A 〜F 的结构式.

B 的分子式可知A 为溴代烯烃, B 为三溴代烷烃.A 经消除反应得到二烯烃F , F 【答案】由A 、

经高猛酸钾氧化得到丙酮酸, 则可先推出F 的结构.C 经加氢后被氧化成酸, 说明C 是末端醇, 进一步可推出其他化合物的结构.

A.

B.

C.

D. E.

F.

4. 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂, 但反应并不能如式一步实现. 应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现?

(a)

(b)

(c)

(d) (e)

(f)

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d) (e)