2017年武汉理工大学理学院624有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。
【答案】
在反应中，苯炔与异氰酸苯酯进行的Diek-Alder 反应是整个反应的关键步骤。得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物。
2． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。
【答案】（2）不能发生反应。（1）、（3）、（4）、（5）均能进行，它们的产物为：
3． 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中，产生一个分子式为的中性化合物沉淀。
其光谱数据表明该化合物是非芳香性的，试述其结构并讨论形成这个产物的意义。
【答案】
此反应总的结果，得到一个被还原的苯环，可见此方法可用来代替伯奇还原。
4． 以苯或甲苯为初始原料合成下列化合物：
【答案】
5． 已经发展起一种在羰基
位引入碳碳双键的方法。经常用与酮、醛或酯发生反应而首
先生成苯基硒衍生物，后者再用过氧化氢或高碘酸处理：
试提出能解释此反应的机理。 【答案】
6． 若硼氢化一步时间短
B 是主要产物，请解释之。
【答案】
硼氢化_氧化过程如下：
在短时间内得产物A 。
如果延长反应时间至2h ，可发生如下的反应：
如硼氢化一步时间加长，会发生消除、再加成，因此得产物B 。 7．
【答案】
8． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议。
的硼氢化-氧化得主要产物A 。如硼氢化进行较长时间
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