2017年五邑大学有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 乙烯基环丙烷与二苯酮或苯甲醛一起被光辐射，得两种类型化合物的混合物。试提出B 型产物生成的机理。
【答案】
芳香醛及二苯酮在光照下转变为激发的
单线态
又很快地高效地转变为激发态的三线态
三线态的醛或酯与烯进行分步的[2+2]加成，首先形成双自由基中间体，它可得到正
常的狄-阿产物A1。它也可形成由环丙烷开环引起的另一双自由基的形式，这个中间体形成产物B1。
2． 下列是两个比较少见的亲核芳香取代反应例子，试对每一反应提出机理。
当溶剂用的是【答案】
羧基含有半量的
此反应是Smiles 重排。
3．
【答案】
4． 试写出下列每一个反应可得的还原产物。
【答案】
5． 写出下列合成步骤中
的结构式。
【答案】
6． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。
【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为（5）第一个反应更快，因为
的亲核性更强。
更易离去。
反应更有利。
（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。 （6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对