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一、简答题

1． 由

开始合成

反

【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到

2． 在较高温度时，

二烯烃与加成，异戊二烯以1，4-加成为，而1-苯基-1, 3-丁二烯

则以1，2-加成为主。试解释之。

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应，是以1，2-加成还是以1，4加成为主，取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。异戊二烯进行1，2加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：

在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多，烯烃稳定，故反应产物以生成1，4-加成为主。

而1-苯基-1，3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：

由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭，产物较稳定，而1，4-加成反应产物无共轭，稳定性不如1，2-加成产物，故反应产物以生成1，2加成为主。

3． 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的，而不需要为对映选择性的。

【答案】