2017年同济大学化学基础之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 指出下列化合物哪些具有芳香性。
（A ）
（B ）三苯基环丙烯正离子
（G ）环辛四烯双负离子
（H ）环辛四烯 （I ）[10]轮烯 （J ）[18]轮烯 （K ）
【答案】HUckel 规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面，且离域的兀电子数是4n+2时，该化合物具有芳香性。具有芳香性的是：（A ）、（B ）、（F ）、（G ）、（J ）。
2． 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺，很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体，显示强紫外吸收峰（在464nm 和555nm ）和强的红外光谱带在
。在丙酮
的核磁共
振谱显出下列信号（ppm ）:8.35（单峰，2H ）, 6.8（宽单峰，1H ）, 5.08（三重峰，J=5.5Hz，1H ），3.49（四重峰，J=7Hz, 6H ）, 2.67（双重峰，J=5.5Hz, 2H ），2.17（单峰，3H ）和1.42（三重峰，J=7Hz，9H ）。试推断此物的结构。
【答案】
A 为深红色，B 为红紫色，其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下：
3． 写出下列每一反应的产物，并注明立体化学。解释你的答案
【答案】
试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的小的碳。
从反应历程可见，首先氢负离子袭击卤素，形成碳负离子，碳负离子捕获环境中的氢，主要进攻位阻较小的卤素。
此反应是自由基历程，形成的游离基A 中间体，更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢，形成主要的产物为C 。
氢负离子从位阻较小的一面进攻，还原羰基至相应的醇。
氢负离子从位阻较小的一面进攻，还原羰基至醇。
4． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物。
【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面，故前一化合物可进行E2消除反应：
亲核试剂，它在环氧乙烷开环时，总是进攻位阻较
而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应，但易进行分子内
5． 完成下列反应式，并写出反应机理。
反应：
【答案】反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按
机理进行。所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。
首先是反应物的C 一C1键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，
可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。
（1）指（2）指
从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I ）; 从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（II ）。
6． 区别键的解离能和键能这两个概念。
【答案】
键的解离能是指要使需要的能量。
键能是指当A 和B 两个原子（气态）结合生成们在数值上虽相等，但意义上却是相反的。
分子（气态）时放出的能量。显然，它
双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所
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