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一、简答题

1． 化合物A , B ，C ，D 分子式均为

（（（（

【答案】根据酐：

根据下列信息推测A ，B ，C ，D 的构造式：

为只有一个支链的对称分子）

是具有两个支链的对称分子）

只含一个甲基支链）

只含一个乙基支链）

可计算出不饱和度为3, 由所给出的信息可推断出A ，B ，C ，D 应为酸

2． 比较下列化合物与反应的快慢。

【答案】首先应判断与键异裂，因此按与

反应的快慢为：

3． 分子式为的构造式。

【答案】

4． 给出下列反应较合理的反应历程。

【答案】首先发生重排，由下：

与原料中的

结合形成水合正离子，再脱去一分子水，生成碳正离子，再

的化合物（A ），氧化后的

能溶于碱，与乙酸酐一起蒸馏

测A ，B ，C ，D

反应时是按

进行还是按

进行，由于

存在，促使

化合物

进行。生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基

得化合物（C ）。（C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物

碳正离子重排成更稳定的碳正离子，最后再失去一个生成烯烃。反应历程如

5． 用二异丙基胺锂处理化合物F , 接着再同环己酮反应可得G 或

在

加环己酮得G ，但在

加环己酮则得

明这些情况和结果。

时得

说

再有，用二异丙基胺锂处理G , 在

【答案】G 的形成

从

：反应中可以看出，低温时产生的碳负离子不发生离域，与酮反应，得到动力学的产

物G 。随反应温度上升到零度，碳负离予发生离域，反应中存在一个如下的平衡：

得到热力学平衡的负离子B ，B 具有位上发生反应，得到热力学产物H 。

下面是产物G 在零度时用LDA 处理时发生的变化：

两个亲核中心，但由位的亲核性强，因此与酮在

从上面的历程可以看出，用LDA 处理G , 去质子，发生亲核加成的逆过程，产物又回复到原来的酮与碳负离子。在零度时，碳负离子离域，在位发生亲核加成，产物由G 转变为H 。

6． 分子式为的化合物A , 构型为（R ），在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分子式都为C 7H 12Br 2, B 具有光学活性，C 没有光学活性，用imol 叔丁醇钾处理B ，则又生成A ，用1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体。A 用叔丁醇钾处理得D ，分子式为步反应式。

【答案】

D

经臭氧氧化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮。试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各