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一、简答题

1． 推测下列化合物的结构

与高碘酸无反应。

【答案】

2． 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。

化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反

【答案】

A 首先异构化，形成几种共振结构的环状叶立德E ，再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应，得产物D ，D 脱去二氧化碳得产物B 。

化合物C 在氮的邻位无氢存在，第一步的异构化不可能，因此不能发生类似的反应。

3． 设计合理合成路线

【答案】

4． 在较高温度时，

二烯烃与加成，异戊二烯以1，4-加成为，而1-苯基-1, 3-丁二烯

则以1，2-加成为主。试解释之。

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应，是以1，2-加成还是以1，4加成为主，取决于反

应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。异戊二烯进行1，2加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：

在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多，烯烃稳定，故反应产物以生成1，4-加成为主。

而1-苯基-1，3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：

由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭，产物较稳定，而1，4-加成反应产物无共轭，稳定性不如1，2-加成产物，故反应产物以生成1，2加成为主。

5． 完成下列化合物的合成（可用其他必需试剂）：

【答案】

6． 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法（只能用指定的原料，其他溶剂和无机试剂任选）。

（1）自乙烷合成乙烯 （2）自丙烷合成丙烯

（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷 （4）自丙烷合成1-溴丙烷 （5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 （6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 （7）自丙烷合成异丙醇