2017年西安电子科技大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 将下列化合物按碱性増强的顺序排列：
【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当
与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基
团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为
2． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。 共轭，形成
【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加
共轭体系，属富电子芳环，所以环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进
行亲电取代反应。
3． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在
存在下把这个中间体水解至二羰基化合
物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。
【答案】
此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如
，所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇），然后水解得到二羰基化合物。 酸乙缩酯
4． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理，继之以烷基化：
当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时，得一混合产物，解释为什么这一技术是专一性的。 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯，发生如下反应：
一分子的碱首先中和酸中的氢离子，另一分子碱去质子形成烯醇化的酯，然后进行烷基化，得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时，有如下的平衡存在：
由于存在两种亲核性的碳，从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。
5． 化合物得到
可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得
溶液作用
的结构式。
到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与
F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测
【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃，B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸，则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸，说明C 是末端醇，进一步可推出其他化合物的结构。
6． 一旋光化合物氢得到手性化合物测
的结构。 【答案】
用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物用催化剂加试推
但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物