2018年中国刑事警察学院法化学系802有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、填空题
1． 写出下列反应的主要产物
_____.
【答案】【解析】
2． 写出下列反应的主要产物_____、
_____.
【答案】
【解析】不对称的三元环醚的开环反应存在着一个取向问题, 一般情况是:酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子; 碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子.
3． 写出下列反应的主要产物
_____.
【答案】
[解析
]
4． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.
(A)
(B)
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(C)
(D)
【答案】
A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性:
5． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响, 收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似; 比酯中的羰基吸收峰的波数高;
的
效应使红外吸
的
.
,
所以羰基峰向长波方向移动, C1
表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭
, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
6．
_____.
【答案】
【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子, 再与一溴丙烷发生烷基化反应, 经水解、脱羧后生成产物.
7． 比较下列化合物酸性, 按由强到弱排列_____并简要说明理由.
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱. 甲氧基处于羧基对位时, 既有吸电子的诱导效应(
) , 又有给电子的共轭效应(+C), 且+C)
, 整体为给电
子作用, 所以酸性比苯甲酸小. 而甲氧基处于羧基间位时, 由于共辄效应受到阻碍, 只表现出吸电子
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的诱导效应, 所以酸性大于苯甲酸.
8． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:
_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,
收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似
; 比酯中的羰基吸收峰的波数高
;
的
效应使红外吸
的
, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
9．
【答案】
_____
_____.
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.
10．分别用中、英文系统命名法命名:_____、
_____.
【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.
二、选择题
11．把氨(a)、苯胺(b)、苯甲酰胺(c)和苯磺酰胺(d)按碱性强弱顺序排列（ ）.
A.a>b>c>d B.d>c>b>a C.b>a>d>c D.d>a>c>b 【答案】A
【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大, 则碱性越强.