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一、简答题

1． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由

.

【答案】

2． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎, 但不被溴水氧化, 写出此糖的结构式.

【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖脎, 说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同; 该糖不被溴氧化, 说明该糖为酮糖, 故可推出该糖的结构为:

3． 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂, 但反应并不能如式一步实现. 应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现？

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

4． 天然化合物Caryophyllene 的倒推合成表示如下. 试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或短路线(结构是外消旋的

).

【答案】