当前位置：问答库＞考研试题

一、简答题

1． 命名下列化合物:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】

(1), 2, 3, 3, 7, 7-五甲基辛烷;

(2), 2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷;

(3), 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷;

(4)(5)

, 1-甲基-3-环丁基环戊烷;

, 8-甲基二环[3.2.1]辛烷;

(6)

2．

由苯酚合成

, 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷.

.

【答案】

(1)(2)

(3)

3． 把下列分子解剖成较小的前体, 断裂处的键合要能羟醛缩合法连接起来, 找出这种键. 指明前体的结构合进行适当缩合的反应条件.

(a)

(b)【答案】

(a)

(b)

(b)的历程如下:

4． 试验结果表明, 苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基, 苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基. 试从理论上解释之.

【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时,

可以形成以下三种络合物: 进攻邻位

:

进攻对位

:

专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！

进攻间位:

由以上可以看出, 进攻邻位和对位所生成的电荷可以分散在乙稀基上. 进攻间位所形成的

络合物

, 均是四种极限结构的共振杂化体, 且正

络合物, 是三个极限结构的共振杂化体, 且正电荷

只分散在苯环上. 已知共振杂化体的极限结构越多越稳定, 且正电荷越分散越稳定

. 因此, 苯乙稀在

进行亲电取代反应时, 亲电试剂主要进攻乙烯基的邻位和对位, 故乙烯基是第一类定位基.

苯三氯甲烷进行亲电取代反应时,

将形成以下三种络合物:

进攻邻位:

进攻对位:

进攻间位:

由以上可以看出, 三种

络合物虽然分别是三种极限结构的共振杂化体, 但进攻邻位和对位所

形成的络合物的共振杂化体

, 均有一个极限结构是带正电荷的碳原子直接与强吸电子基相连,

正电荷更集中而不稳定, 而进攻间位则否, 因此, 电试剂进攻其间位, 即—CC1. 是第二类定位基.

5． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.

(a)

与苯环直接相连时,

将指导亲

(b)(c)【答案】 (a)

首先三价铊盐及溶剂与双键加成. 由于形成的C-T1键不稳定, 在蒙脱土催化下发生异裂, 形成碳正离子. 第二步发生碳正离子的重排, 再与溶剂结合形成缩醛, 缩醛水解得到氧化产物. 铊在反应中由三价变为一价.