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一、简答题

1． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp 为

元素分析结果如下

:A 的IR 在A 下

:的

进行归属.

【答案】先求A 的分子式:

由分子离子峰m/z=131可知, A 的相对分子质量为131, 故A

的分子式为

A

的

归属:

2． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应, 指出每组中哪一个反应较快. 为什么？

(1)

(2)

(3)

(4)

基对反应不利.

(1)

中

是吸电子基

,

中

是供电子基, 所以

反应较快;

和和和和

分子结构为:

的

处有一强吸收峰;

1H-NMR

数

. 试根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A

据

如

的化合物A 的样品进行分析.

质谱分析得到其分子离子峰为:m/z=131;

【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应, 双键碳原子上连有供电子基对反应有利, 连有吸电子

(2)

(3)(4)

3．

分子式为

中

反应较快;

是供电子基

,

反应较快;

中是吸电子基, 所

以

中C1是吸电子基,

所以和

反应较快.

, 双键碳原子上连接的吸电子基越多, 对反应越不利,

所以

的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物,

, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物→A 为饱和胺;

其中一种B 能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到

C 是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.

【答案】

, 不饱和度=

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;

, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;

C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C

是B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇; B 能进行碘仿反应→B

是综上推出A 的结构为

4． 写出下列反应中的产物、原料或试剂.

(1)(2)(3)(5)(6)(7)

(4)

.

;

(8)

【答案】

(1)(4)

(2)HBrRO-OR (3)

: (5)HbrO

(6)

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(7)法1:

法2:

(8)

5． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄

-阿

(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体.

再设计一系列反应转化狄

-阿加成物至最后产物.

(a)

用(b)用

溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-

亚甲基环己烯.

氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.

八苯基联苯.

(c)用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】 (a)

(b)

(c)

(d)