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一、简答题

1． 在薄荷油中除薄荷脑外,

还含有它的氧化产物薄荷酮合成

:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为

.C

加

(1)写出上列合成法的反应式.

(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】

(1)

得到B , 分子式为

, 再加热得薄荷酮.

, 加热; 然后加

. 薄荷酮的结构最初是用下列方法

.B 加乙醇钠, 然后加异丙基

(1)

(1)

(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.

2． 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例

.

【答案】

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3． 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下:

4． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】

(1)A、B 互为对映体.A 或B 与C 都是非对映异构体 (2)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体 (3)前者与后者互为镜像, 二者为对映体 (4)两者为相同化合物.

5． 用系统命名法命名

.

【答案】母体为螺[2.4]庚烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺原子到大环. 故系统命名为4-甲基螺[2.4]庚烷.

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6． D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B), (A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C), (C)氧

化后生成没有旋光性的糖二酸(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构.

D-戊醛糖(A)通过碳链缩短反应变成丁醛糖(C), 而(C)氧化后变成无旋光的糖二酸(D), 【答案】

由此可推出(C)和(D)的结构, 由(A)氧化得到的糖二酸(B)具有旋光性, 说明(B)分子不对称, 进一步说明(A)分子中处于2位碳上的羟基处于Fischer 投影式的左侧

.

t

7． 提出下列每一个合成转化的路线(可能有一步以上的反应). 试剂可任用.

(a)(b)(c)(d)

(e)【答案】

(a)(b)

(c)

(d)