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一、简答题

1． 合成

.

【答案】

2． 下面所列的每对亲核取代反应中, 哪一个反应更快, 请解释原因.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

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【答案】(1)第一个反应更快, 因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子. (2)第一个反应更快, 因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小. (3)第一个反应更快,

因为

(5)第一个反应更快,

因为

比

的亲核性更强.

比更易离去.

(4)第一个反应更快, 因为硫的亲核性比氮强.

(6)第二个反应更快, 因为偶极非质子溶剂对S N 2反应更有利

.

3． 用化学方法鉴别下列化合物:

(1)(2)(3)(4)

; 其他3个化合

(1)分别取少量样品与NaOH 溶液反应(加热) , 有NH 3

放出的是【答案】物均无气体放出,

再用

;

无明显现象的是

溶液检验, 有N 2

放出的是.

;

有黄色油状物出现的是, 再分别取其他3种样品和

.

分别取

(2)分别取样品少许, 与硝酸银溶液反应,

有白色沉淀的是和亚硝酸溶液反应, 出现绿色晶体的是

、

, 不褪色的是

出现油状物的是

, 放出气体的是

样品少许, 与溴的四氯化碳溶液反应,

溴的四氯化碳溶液立即褪色的是

.

,

无特殊现象的是

.

’, 可溶于NaOH

(3)分别取样品少许, 与NaOH 溶液反应.

(4)分别取样品少许, 与NaOH 溶液反应,

有油状物析出的是溶液的是

.

吡喃酮, 写出反应历程

.

【答案】

4． 在迈克尔反应条件下,

取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得

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5． 将溴和溴化钾溶液加至一种羧酸盐A 溶液中, 产生一个分子式为C 11H l3Br 3的中性化合物沉淀. 其光谱数据表明该化合物是非芳香性的. 试述其结构并讨论形成这个产物的意义.

【答案】

此反应总的结果, 得到一个被还原的苯环, 可见此方法可用来代替伯奇还原.

6． 化合物A 的分子式C 10H 12O , 不溶于水和稀碱溶液, 能使溴的CCI 4溶液褪色, 可被酸性高猛酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸, 能与浓的HI 作用生成B 和

B 可溶于NaOH 溶液, 可与FeCl 3

溶液显色.C 与NaCN 反应再水解生成乙酸. 试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式.

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环; 因A 不溶于水和稀碱溶液, A 不可能是酚类化合物

; 由A 使Br 2/CCI4溶液褪色, 说明A 分子中含有不饱和键; A 可被KMnO 4H 2SO 4氧化成对位有取代基的苯甲酸,

且能与HI 反应生成B 和C , 说明A 可能具有RO —中的R —应为CH 3—依据分子式可知R’

为一

(A)(B)

(C)CH31

结构；B

可溶于NaOH 溶液、与或一

所以,

其结构式为:

FeCI 3溶液显色, 说明B

是一个酚类化合物；C

与NaCN 反应再水解生成乙酸, 说明C 为CH 31所以

7． 试验结果表明, 苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基, 苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基. 试从理论上解释之.

【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时, 可以形成以下三种络合物: 进攻邻位:

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