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一、简答题

1． 完成下列化合物的合成(可用其他必需试剂

).

【答案】将邻苯二酚变成邻苯二酚钠, 四缩二醇醚中的两个羟基变成卤原子, 利用酚钠强的亲核性, 可与卤代烃进行亲核取代反应来完成苯并冠醚的合成

.

2． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式.

【答案】

3．

由苯酚合成

.

【答案】

(1)(2)

(3)

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4． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂.

(a)

(b)(c)(d)(e)【答案】 (a)

(b)(c)(d)(e)

5． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.

(a)

(b)(c)【答案】

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(a)

首先三价铊盐及溶剂与双键加成. 由于形成的C-T1键不稳定, 在蒙脱土催化下发生异裂, 形成

碳正离子.

第二步发生碳正离子的重排,

再与溶剂结合形成缩醛,

缩醛水解得到氧化产物. 铊在反应中由三价变为一价.

(b)

(c)

6． 两个盐烯的原料和催化剂.

【答案】

(A)和(B)都用于合成环己二烯. 试写出适当的可生成环己二

. 此试剂有两个亲核中心, 在反应中碳

在碱的作用下, A 去质子得到魏悌希试剂与

. 不饱和酮进行类迈克尔加成, 形成I.I

发生质子转移得II.II 是一新的魏悌希试剂, 它发生分

子内缩合, 形成取代的环己二烯. 这是用于合成的一种普遍方法.

试剂B 受醛基亲核碳的进攻, 形成一个新的魏悌希试剂, 进一步发生分子内的魏悌希缩合, 形成环己二烯或取代环己二烯.

7． 从自然来源可得到的物质如碳水化合物、氨基酸和其他小分子是用于合成立体化学确定物质的有价值原料. 试提出能实现下列转变的连续性反应, 特别注意要保证所得产物的立体化学纯度.

(a)