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2017年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题

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2017年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题(一).... 2 2017年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题(二).. 10 2017年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题(三).. 18 2017年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题(四).. 27 2017年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题(五).. 36

一、填空题

1.

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,重氮盐与吡咯发生偶联反应。

2. 写出下列反应的反应条件_____、_____。

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇,中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇,不发生重排。

3.

【答案】

_____。

【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。

4. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

5. 写出氯代呋喃的结构式:_____。

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则: 6.

【答案】【解析】可与

_____。

合成法是制备纯净一级胺的一种方法,邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性,

反应形成亚胺盐,亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,后者

在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。

7.

_____。

【答案】

本题中

上连有吸电子的酯羰基,使

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的其所连H 原

子酸性增强,发生消除反应,故消除产物不服从

8. 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。

规则。

【答案】

【解析】A 项为伯胺;B 项为仲胺;C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成,碱性极弱;D 项3-位上的N 原子表现出碱性,1-位上的N 有给电子作用,所以碱性强于E 项。

二、简答题

9. —个中性化合物,分子式为收,但

不能形成肟及苯腙衍生物,其

有吸

以上没有吸收;另一强吸收峰为

吸收为

推断该化合物的结构,并

指定谱图中各个峰的归属。

【答案】该化合物的结构为:

饱和(

的伸缩振动吸收;

;多重峰)

的伸缩振动吸收。

;三重峰)

三重峰)

;重峰)

10.在铂催化剂氢化1-己烯时,如果在95%完成时停止氢化,大部分未反应的烯是顺和反-2-己烯的混合物。解释这种现象。

【答案】1-己烯催化氢化的历程如下:

氢化过程的吸附和解吸总是可逆存在的,烯丙位的氢很易脱去,转变成烯丙基类型的中间物,中间物可转变成原料1-己烯,也可发生双键的位移转变成顺-2-己烯和反-2-己烯。但是由于2-己烯与原料1-己烯相比难以被氢化,因此最后剩余的未被氢化的烯主要是顺-2-己烯和反-2-己烯的混合物。

11.某羰基化合物

【答案】收峰一化合物不含

在IR 中

值分别为

强度比为

不饱和度为1,可能含和

处都有强吸收,在

或为单环分子;IR 中

以以上无吸

处都

上无吸收;NMR 中有两个单峰,,推测该化合物的结构。

IR 中即不是醇、酸类;

有强吸收一化合物是酯;NMR 数据一化合物的结构为:

12.比较下列各组化合物的沸点高低,试解释之。

(1)

(2)

(3)

和和

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关,分子间作用力越大,沸点越高。分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关,极性越大,分子量越大,则沸点越高。若分子间可