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2017年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、填空题

1.

【答案】【解析】可与

_____。

合成法是制备纯净一级胺的一种方法,邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性,

反应形成亚胺盐,亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,后者

在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。

2.

_____。

【答案】

【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子,再与一溴丙烷发生烷基化反应,经水解、脱羧后生成产物。

3. 用式表示

【答案】【解析】的前方,细线

表示在纸平面的后方。

4.

_____

_____。

透视结构式的写法,是将环的平面垂直于纸平面,环上的粗线表示在纸平面

吡喃葡萄糖的结构_____。

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应,脱羧后得邻羟基肉桂酸,后者经酯化关环后得最终产物。

5. 将下列化合物按等电点的大小排列成序:_____。

【答案】时,等电点=电点小于4.0。

6.

为该氨基酸的等电点。氨基数目和羧基数目相等

氨基数目大于羧基数目时,等电点大于7.0, 氨基数目小于羧基数目时,等

【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的

_____。

【答案】

B

C

【解析】由反应过程可推导出:A

D 为

7.

【答案】

最后烃基化得产物。

_____。

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂,可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。

8. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

二、简答题

9. 解释下列化合物的沸点为何高低不同?

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关,分子间作用力越大,沸点越高。吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-

偶极相互作用

为极性分子,分子间存在 偶极-偶相互作用,而的沸点次之,

沸点最低。

10.在较高温度时,

二烯烃与

加成,异戊二烯以1,4-加成为,而1-苯基-1, 3-丁二烯分子间只存在范德华力,故

的沸点最高,

范德华力。

分子间存在较强的氢键

则以1,2-加成为主。试解释之。

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应,是以1,2-加成还是以1,4加成为主,取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下,反应受热力学控制,生成较稳定的产物。异戊二烯进行1,2加成反应与1,4-加成反应时,产物分别是:

在较高温度下,反应受热力学控制,生成较稳定的产物。由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多,烯烃稳定,故反应产物以生成1,4-加成为主。

而1-苯基-1,3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1,4-加成反应时,产物分别是:

由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭,产物较稳定,而1,4-加成反应产物无共轭,稳定性不如1,2-加成产物,故反应产物以生成1,2加成为主。

11.试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法。

【答案】