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一、填空题

1． 画出化合物

【答案】

甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。

2． 比较下列化合物的氢原子（粗体）自由基型氯代反应的活性：_____。

【答案】

【解析】碳自由基的稳定性： 3．

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-

羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。

4． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。

【答案】

催化得到反式

【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯

烃与溴的加成为反式加成。

5． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的波数高；

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动，

的

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

6．

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。

7． 写出8-羟基喹啉的结构式：_____。

【答案】

【解析】注意喹啉环上的编号规则

8． 写出下列反应的反应条件_____、_____。

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇，中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇，不发生重排。

二、简答题

9． （1）写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式：

（2）写出由（3）写出由（4）写出由【答案】

的反应机理 的反应机理 的反应机理

（2）

的反应机理为：

（3）

的反应机理为：

（4）

的反应机理为：