2017年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研题库
● 摘要
一、填空题
1． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
2． 用系统命名法命名，立体异构体用标明其构型：_____。
【答案】五羟基-己醛
【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。
3．
【答案】
【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与
-不饱和酮发生
加成反应。
_____。
4．
【答案】
_______________。
【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。
5． 比较下列化合物酸性，按由强到弱排列_____并简要说明理由。
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时，既有吸电子的诱导效应为给电子作用，所以酸
性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时，由于共轭效应受到阻碍，只表现出吸电子的诱导效应，所以酸性大于苯甲酸。
6． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。
【答案】
又有给电子的共轭效应
且
整体
【解析】A 项为伯胺；B 项为仲胺；C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成，碱性极弱；D 项3-位上的N 原子表现出碱性，1-位上的N 有给电子作用，所以碱性强于E 项。
7． 命名
_____。
【答案】3-溴吡啶（或溴代吡啶）
【解析】注意吡啶环上的编号规则：
8． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。
【答案】
催化得到反式
【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯
烃与溴的加成为反式加成。
二、简答题
9． 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
【答案】（1）两个分子都只有一个手性碳，且均为R-构型，因此为相同化合物。 （2）两个分子都只有一个手性碳，且均为S-构型，因此为相同化合物。 （3）两个均为内消旋化合物，组成相同，为相同化合物。 （4）前者为R-构型，后者为S-构型，二者为对映体。 （5）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体。 （6）将其转换为Fischer 投影式：
二者互为镜像关系，为对映体。
10．预言下列反应的加成方向和产物的结构。