2017年河北工业大学6505有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 某化合物（A ）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B ）。（A ）能使稀、冷褪色，生成含有一个溴原子的1，2-二醇。（A ）很容易与
溶液
作用，生成（C ）和（D ），（C ）
和（D ）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E ）和（F ）。（E ）和（F ）更容易脱水。（E ）脱水后产生两个异构化合物，（F ）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出（A ）〜（F ）的构造式及各步反应式。
【答案】由题意可以看出，化合物（A ）为含有一个溴原子的烯烃。从烃（A ）至（F ）的转化结果，以及最后（E ）和（F ）可以被还原成正丁烷这些事实，可以看出（A ）〜（F ）皆为含四个碳原子的化合物。因此，可以推测出化合物（A ）的可能结构为：
因为（A ）与
易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到产物为（C ）
和（D ），所以（A ）的最可能结构为：
依次类推，（B ）应为：（D ）应为:（F ）应为：1-丁醇。各步反应式为：
由于（E ）比（F ）易脱水，且脱水产物为顺反异构体，所以断定（E ）为2-丁醇，而（F ）为
2． 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列：
【答案】邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。常见的活化基团由强到弱的有
：
间位定位
卤
原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。由高到低次序为：
基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。常见的钝化基团由强到弱的有
：
3． 化合物A , B ，C ，D 分子式均为
（（（（
【答案】根据酐：
根据下列信息推测A ，B ，C ，D 的构造式：
为只有一个支链的对称分子）
是具有两个支链的对称分子）
只含一个甲基支链）
只含一个乙基支链）
可计算出不饱和度为3, 由所给出的信息可推断出A ，B ，C ，D 应为酸
4． 命名下列化合物或写出结构式。
（1）均三甲苯
（3）苦味酸
（5）
TNT
（2）2, 4-二硝基苯甲酸
【答案】
（4）5-甲基-1-萘磺酸
（6） 2-硝基-4-溴苯酿
5． 选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换：
（1）（3）（4）【答案】
（2）
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