2017年河北科技大学有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 完成下列转变：
【答案】该环氧化合物可由合成路线如下：
2． 在迈克尔反应条件下，取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得
. 制备。而该烯烃可由
制备。
吡喃酮，写出反应历程。
【答案】
3． 命名下列化合物或写出结构式。
（1）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀
【答案】（1）母体为3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另一个双键碳上连有异丙基和正丙基，异丙基为优先基团；由于双键的几何异构为Z ，所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。
（2）烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始对主链编号。题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，几何异构为Z 。
（3）选择含有双键和三键在内的最长链作为主链，称为“某烯炔”，碳链的编号遵循“最低系统”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。若编号时双键、三键处于相同的位次，优先给双键以最低编号。题中化合物为1-己烯-3-炔。
所以
（2）（Z ）-4，4—二甲基-3-乙基-2-戊稀 （3）1-己烯-3-炔
4． 推测下列化合物的结构：
4H ）（提示:化合物为邻位二取代苯）。
4H ）。
【答案】
5． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎，但不被溴水氧化，写出此糖的结构式。
【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖滕，说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同；该糖不被溴氧化，说明该糖为酮糖，故可推出该糖的结构为：
6． 以丙烯和苯为主要原料合成：
【答案】目的产物可
由反应得到
，
可
由和丙酮经过两步反应得到。
而
可由丙烯和苯经过一系列反应得到。丙酮可由丙烯氧化得到。合成路线如下：
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