2018年北京协和医学院医学生物学研究所(昆明)652药学基础综合之基础有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1．
【答案】
2． 在温和条件下,
一般酯不受
(a)
的影响, 有两个例外如下. 为什么它们非常容易被还原?
(b)
络合作用, 从而促进反应容易进行.
(b)
酯羰基的碳上有吸电子基团时, 由于吸电子诱导效应, 增加其活性,
从而可被还原成醇.
3． 在薄荷油中除薄荷脑外,
还含有它的氧化产物薄荷酮合成
:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为
.C
加
(1)写出上列合成法的反应式.
(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】(1)
得到B , 分子式为
, 再加热得薄荷酮.
, 加热; 然后加
还原. 同
样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时, 醇的酸性较大, 其酯羰基的活性也增加, 可被
【答案】(a)
酯基位的吸电子羰基使酯的活性增加.
另外羰基可同酯基一起与金属离子产生
. 薄荷酮的结构最初是用下列方法
.B 加乙醇钠, 然后加异丙基
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
(1)
(1)
(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.
4．
某化合物的分子式为C 8H 16, 其谱图如图所示,
试推测该化合物的结构
.
图
【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环.IR
光谱中1吸收, 说明有双键, 因此该化合物是一个烯烃. 有一个叔丁基. 化学位移在在
谱中在
附近两个单峰应是双键
处有一
附近有一个9个氢的单峰, 说明含碳上的氢产生的, 说明有一甲基和一
个亚甲基分别连在双键的碳上, 而且亚甲基周围碳上没有氢, 它另一侧一定连有叔丁基. 化学位移
附近两个单峰应是双键碳上的氢. 因此该化合物的结构为:
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
5． 用
Skraup 法合成6-
甲氧基喹啉.
【答案】
6． 给出下列反应合理解释:
【答案】
7． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应.
(a)(b)(c)(d)(e)(f)