2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 （2）牛油和石蜡 【答案】 （1）（2）
2． 由氯乙酸及合适的原料合成：
【答案】
3． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。
【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：
由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。
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在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：
4． 下列化合物中分情况。
和是否化学等价，为什么？不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂
【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价，化学等价的质子具有相同的化学位移，化学等价的判断依据是：分子中的质子，如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。
和和
垂直，即
峰，
和和
裂分为四重峰。
和
化学不等价，因为和
5． 化合牧到化合物
具有某些双键的性质，因此在低温时旋转受阻。
和
和
都裂分为二重峰。
化学不等价，因为它们所处的化学环境不同。与Na 反应放出
用
吡啶氧化得到化合物
都裂分为四重峰。A 与浓
共热得
化学等价，因为它们化学环境完全相同。
化学等价，
而
和
和
和
化学不等价，因为累积二烯烃中两个键平面互相
和
裂分成二重
都
在同一平面内，而
在另一平面内，两平面互相垂直，
裂分成三重峰。
化学不等价，因为碳碳双键不能旋转，两个质子处于不同的化学环境，和
C 用高锰酸钾氧化只得到一个化合物 试推测A 、B 、C 的结构。C 是由A 与浓
共热得
【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C 为
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到的，所以A 可能为
或，但是A 若为>与浓共热除了得到化合物C 外还可
得到所以A 只能是则B 为再根据推测出的结构和分子式对照。A 、B 、C 的结
构为：
6． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】
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