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一、简答题

1． 以丙二酸二乙酯及适当原料合成

【答案】

2． 写出下列反应历程。

【答案】

3． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为

官们都能使溴的容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性以其结构式为：

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

所

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

兑明D 应含

4． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。

【答案】副产物的生成可能经过了如下历程：

5． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

6． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如

：

如何解释此例中的断裂位置的选择性？

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。 个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

7． 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下：

8． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。

【答案】（A ）环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符

合

的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学（B ）化学位移：化学位移在低场，值较大。 9． 由

【答案】

10．丙烷

合成

因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区。

化移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，较小。

的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

【答案】丙烷的分子中各原子的分布：