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一、填空题

1．

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。

2．

【答案】

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。

3． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。

【答案】

【解析】A 项为伯胺；B 项为仲胺；C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成，碱性极弱；D 项3-位上的N 原子表现出碱性，1-位上的N 有给电子作用，所以碱性强于E 项。

4．

【答案】

_____。

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上，其亚甲基的氢原子具有活泼性，可与强碱作用形成碳负离子，而与醛发生缩合反应。

5．

【答案】

_____。

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。

6．

_____。

【答案】

本题中

上连有吸电子的酯羰基，使

【解析】季胺碱的消除反应，

主要消除酸性大的其所连H 原

子酸性增强，发生消除反应，故消除产物不服从

规则。

二、简答题

7． 利用迈克尔（Michael ）反应，试列出合成下面每一个化合物所需的原料。

（a ）

（b ）

（c

）（d

）

【答案】

8． 新戊醇用酸共热得到分子式为的烯烃，经分离得到两种产物，这两种烃应有怎样的结构？

哪一个是主产物？它们是怎样形成的？

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：

首先

个

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子，碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上，则形成3°碳正离子

基，所以更稳定，为主要产物，而

9． 比较下来化合物的酸性强弱：

更稳定，故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目，而

则为次要产物。

【答案】酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。酸性由大到小的顺序是

：

10．试验结果表明，苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基，苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基。试从理论上解释之。

【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时，可以形成以下三种络合物： 进攻邻位：

进攻对位：

进攻间位：