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2018年首都师范大学化学系701有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、简答题

1. 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.

(1)(2)(3)

和和

; 和

;

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键, 则沸点升高.

(1)(2)(3)

, 后者的分子量大于前者;

, 后者的极性大于前者;

后者可形成分子间氢键.

2. 预言下列氧化反应的产物. 如有可能, 生成立体异构体时要注意标出立体化学.

(a)

(b)

(c)(e)【答案】

(a)

(d)

(f)

(b)

(c)

反应历程如下:

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反应经过三步:

烯同二氧化硒的亲电反应

键重排

, 恢复成原来的烯键

硒酯断裂成

醇,

醇进一步氧化得到E 构型的醛

.

(d)(e)

(f)

3.

在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学

.

(a)(b)(c)

(d) (e)

(f) (g)

(h) (i)

(j)【答案】 (a)

(k)

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(b)(c)

(d)

其反应历程如下:

(e)

(f)

(g)

(h)(i)

总的反应: