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一、简答题

1． HCOOH

的

,

苦味酸的

,

哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚

的酸性比上述两者强还是弱？

【答案】酸性强度大小:苦味酸>甲酸>苯酚. 苦味酸的结构:

2．

由环戊二烯为原料合成

.

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物,

后者再用氧化即得目标产物.

合成路线如下:

3． 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型.

(A)

(B)

(C)

【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列, 将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置, 其他三个基由大到小若为顺时针, 则为R 型, 逆时针则为S 型.

(A)

4． 合成

.

【答案】

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(B)

(C)

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5

．

当化合物B

在

溶于中, 核磁共振显示有一个碳正离子生成. 如将此溶液加热至,

生成另一种碳正离子. 第一种离子可给出化合物C(用碱淬灭冷却

) , 而第二种离子则给出D. 这两种碳正离子的结构是什么？为什么在淬灭后得出不同产物？

【答案】

6． 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点.

(a)萤火虫的荧光素; (b)蠕孢醛; (c)

莎草酮; (d)链霉糖.

I

【答案】

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(a)

(b)

(c)

(d)

7． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性, 得到环氧化物, 反式稍占优势(反:顺=54:46). 另一方面, 顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯(反:顺=87:13) , 试解释之.

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下:

整个平衡倾向于左边. 因此反式与顺式产物的比例接近, 而反式物略多于顺式产物. 其中

注:(t)代表反式, (c)代表顺式, (a)代表直立键, (e)代表平伏键. 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下:

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