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一、简答题

1． 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）。

（15）冷、碱高锰酸钾

（16）热的高锰酸钾 【答案】

2． 给出下列反应的合理解释。

【答案】

3． 某化合物（A ）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B ）。（A ）能使稀、冷褪色，生成含有一个溴原子的1，2-二醇。（A ）很容易与

溶液

作用，生成（C ）和（D ），（C ）

和（D ）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E ）和（F ）。（E ）和（F ）更容易脱水。（E ）脱水后产生两个异构化合物，（F ）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出（A ）〜（F ）的构造式及各步反应式。

【答案】由题意可以看出，化合物（A ）为含有一个溴原子的烯烃。从烃（A ）至（F ）的转化结果，以及最后（E ）和（F ）可以被还原成正丁烷这些事实，可以看出（A ）〜（F ）皆为含四个碳原子的化合物。因此，可以推测出化合物（A ）的可能结构为：

因为（A ）与

易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到产物为（C ）

，所以（A ）的最可能结构为：和（D ）

依次类推，（B ）应为：（D ）应为:（F ）应为：1-丁醇。各步反应式为：

由于（E ）比（F ）易脱水，且脱水产物为顺反异构体，所以断定（E ）为2-丁醇，而（F ）为

4． 有两种化合物A 和B , 分子式均为

与作用得分子式相同的酸作用都得到一分子

与乙酐反应和一分子

，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。

【答案】A 和B 与

作用得酸

与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写

和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用

作用得一分子

和一分子

的C1是醛基，C2

含三个羟基；用HI 还原得到戊烷

和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎

上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。

5． 化合物B

【答案】

与

能溶于但不与反应，A 与反应生成绿色固体

共热生成C 的NMR 中只有两个单峰，C 的IR 中

处有强吸收，求A 、B 、C 的结构。

6． —些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。