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一、简答题

1 把两个立体异构的吡唑啉A 和B 热解的混合产物作对比，所得产物都是1:1顺式和反式2-甲．

基环丙烷的混合物。对此有什么机理上的限制? 试述与这一数目相一致的机理。

【答案】其反应机理如下：

A , B 加热形成共同的中间体C ，C 是双自由基中间体，并且它有足够的寿命可形成完全脱离氮的中间体，因此其产物是非立体专属性的，为1:1的顺式和反式的2-氘甲基环丙烷的混合物。

2． 由环已酮为原料合成

【答案】

3． 直接氧化第一卤代物或对甲苯磺酸酯至醛，能用在碱性条件下与二甲亚砜的反应来进行。试写出这一通用反应的机理。

【答案】

4．

蛇床烯的分子式为脱氢得甲基

异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和

推测

蛇床烯的结构式。

与碘和氢氧化钠溶液反应时生成碘仿和羧酸

【答案】分子式

不饱和度为4。脱氢反应生成

说明分子含有

的骨架。比原分子式少一个碳原子，假定是由氢化时去甲基化所致，得原物骨架为

两种：

臭氧化水解后得两分子甲醛，

说明含有两个

结构单元，

另一产物还必须具有一个

以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能：

再从是否符合异戊二烯规律来看，（2）不符合，故蛇床烯的结构为：

5． 写出把下列八氢合萘酮立体选择性地转化为适当的非对映体的十氢合萘酮的反应条件。

【答案】

在Li/液氨的还原中，形成离子中间体A 和B 。前者较后者更稳定，从而得到如上结果。 而在

的条件下，H 从双键同侧加上去，得到反式十氢萘酮衍生物。

6． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：

【答案】

7． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。