2017年云南师范大学有机化学(同等学力加试)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 完成下列反应,并说明理由。
【答案】
E2消除的立体化学是反式共平面,因此先将个基团调整至反式共平面位置,碱夺取
投影式转换成矩架式,同时将要消除的两
的同时,C1带一负电荷离去。机理如下:
2. 对一系列取代的环己酮和原菠酮,人们发现用三甲氧氢化铝锂具有比三叔丁氧氢化铝锂更强的加在分子位阻较小一面的倾向。试作出这一行为可能的解释。
【答案】氢化物在还原中的选择性主要与它的位阻效应有关。三甲氧氢化铝锂在四氢呋喃溶液中主要以缔合物的形式存在,而三叔丁氧氢化铝锂主要以单体形式存在。因此作为还原剂,缔合的三甲氧氢化铝锂比三叔丁氧氢化铝锂单体具有更大的位阻效应。从而有更强的加在分子位阻较小一面的倾向。
3. 天然产物长叶薄荷酮F ,为一萜烯,与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧,得到三种产物
分子式均为
有强吸收,
(1)用反应式表示每一产物的形成。
(2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:
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与存在下发生反应所得产物
【答案】(1)反应式如下:
(2)此产物应为上述中的归属为:
4. 纯光学物质的一种合成法是从一个易得的光学纯物质开始,通过一系列立体专一反应来完成。试设计下列基于纯光学原料的一系列合成反应。
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【答案】
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