2018年郑州大学联合培养单位周口师范学院929有机化学之基础有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 预言下列氧化反应的产物. 如有可能, 生成立体异构体时要注意标出立体化学.
(a)
(b)
(c)(e)【答案】
(a)
(d)
(f)
(b)
(c)
反应历程如下:
反应经过三步:
烯同二氧化硒的亲电反应
；
键重排, 恢复成原来的烯键
；
硒酯断裂成
醇, 醇进一步氧化得到E 构型的醛.
(d)
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(e)
(f)
2．
由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶
【答案】
3
．
人们曾经研究过三苯基膦-
六氯丙酮同烯丙醇反应的范围. 第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高. 某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物. 讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素.
【答案】三苯基膦-六氯丙酮与烯丙醇的反应历程如下:
从反应历程可以看出, 在最后一步亲核取代的过程中, 氯离子从烷氧基的背面进攻, 发生了S
N 2取代反应, 得到卤代烃. 因此影响此反应的因素主要是空间位阻. 醇1和2作为烯丙基取代的伯醇和位无别的取代基的仲醇, 进行取代的空间位阻不大, 反应发生在紧密离子对阶段, 主要得到未重排的产物. 但醇3是烯丙基取代的叔醇, 醇4是烯丙基取代的位有取代基的仲醇, 对卤离子的进攻有较大的位阻, 因此反应发生在溶剂分割的离子
对阶段, 有较大比例的重排及消除产物.
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4． 推测下列反应的反应机理
.
【答案】反应机理如下:
5． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
(1)
(2)苏氨酸, 丝氨酸 (3)乳酸, 丙氨酸 【答案】
(1)
(2)
(3)
6． 在
范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮. 写出转变的途径
.
【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:
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