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一、简答题

1．

提出下列每一个合成转化的路线（可能有一步以上的反应）。试剂可任用。

【答案】

2． 将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。

【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下：

由于碳正离子的稳定性

是

因此该三个醇与HBr 反应的相对速率是

：

3． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下：

是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的

构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。

4． 化合物能溶于但不与反应，A 与B

【答案】

与

共热生成

处有强吸收，求A 、B 、C 的结构。

反应生成绿色固体

C 的NMR 中只有两个单峰，C 的IR 中

5． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

6． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：

由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。

在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、