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一、简答题

1． 推测下列化合物的结构：

4H ）（提示:化合物为邻位二取代苯）。

4H ）。

【答案】

2． 具有一般结构A 的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B 和C 。B 和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变反应过渡态方面的结论。

【答案】由反应

可以看出，不同的取代基，如甲氧基（给电子基团）、氰基（吸电

的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化

子基团），所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。其反应按协同机理进行：

光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。其反应方向由空

间效应控制，与电子效应无关。氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态占有较大的比例，产物比例为

3． 把下列化合物按照值大小顺序排出。

【答案】

4． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为

官们都能使溴的

容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性以其结构式为：

5． 天然化合物

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

所

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

兑明D 应含

的倒推合成表示如下。试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或

短路线（结构是外消旋的）。

【答案】

6． 用三乙基硅烷在三氟乙酸中可还原许多芳香酮和醛至相应的亚甲基化合物。但反应对强拉电子基团取代的对氰基苯乙酮却失败了。在此条件下产生了相应醇的三氟乙酸酯。试写出这些反应的机理。

【答案】

其还原反应分两步进行，第一步将酮或醛还原成相应的醇，第二步醇被酯化，然后形成碳正