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一、简答题

1．

由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶

【答案】

2． 给出下列反应的合理解释

.

【答案】

3． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移

).

【答案】

4． 不饱和酸C 与在乙腈中的(没有碱) 反应, 得到产率比率为

试写出主产物和副产物, 并表明其立体化学

.

的两个立体异构的碘代内酯混合物, 其

【答案】

这是羧基参与的一个亲电加成反应, 形成的中间体为质子化的内酯A 与B , 由于D1的稳定特性, 主要产生反式产物A1(A1:B1=20:1).

5． 给出合理解释

:

【答案】

6． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式, 并指出其中哪一个极限结构贡献最大.

(1)

(2)

(3)

(4)

电子转移, 即:

【答案】(1)为正离子, 电子离域的方向是向着碳正离子方向,

而且是

三个极限结构的贡献基本相同.

(2)是负离子, 电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子, 即:

(iv)的贡献大, 因为(iv)的负电荷在氧原子上, 遵守了电负性原则而较稳定. (3)是自由基, 其共振结构如下:

(4)是化合物, 其共振结构如下:

极限结构(i)的共价键数最多, 且没有电荷分离, 因此最稳定, 对共振杂化体的贡献最大.

7． 试写出能把右边的原料转变为左边所示的需要产物的短系列反应.

(a)(b)(c)(d)(e)【答案】

(a)

(b)