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一、简答题

1． 写出把下列八氢合萘酮立体选择性地转化为适当的非对映体的十氢合萘酮的反应条件

.

【答案】

在

液氨的还原中, 形成离子中间体A 和B. 前者较后者更稳定, 从而得到如上结果.

而在H 2/Pd(C)的条件下, H 从双键同侧加上去, 得到反式十氢萘酮衍生物

.

2． 化合物

A<

D(

) 和E(

)

和过量的反应得

B() , B 用湿处理后得C , C 加热得

处有五

),D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛,E

的核磁共振谱图中在

个氢的吸收峰, 试推测A 〜E 的构造式.

【答案】 A

:B

:C

, D

:

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; E

:

3． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物, 写出反应机制及其中间体, 试解释之.

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程, 中间体碳正离子发生了重排, 过程如下:

首先与(i)反应, 由于(i)中甲基的给电子效应便(i)

中

的电子密度增加与

碳正离子(iv), 由于(iv)比(ii)隐定, 故易于形成, (iv)

与

与C 1结合得碳正

离子(ii), (ii)

与移到上,

则形成

结合得1-甲基-2-氯环戊烷(iii).(ii)

为碳正离子, 与甲基连接的碳C 3上的氢转

结合得1-甲基-1-氯环戊

烷(V).

4． 天然化合物Caryophyllene 的倒推合成表示如下. 试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或短路线(结构是外消旋的

).

【答案】

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5．

由环戊二烯为原料合成

.

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder

反应, 生成内向型产物, 后者再用

氧化即得目标产物.

合成路线如下:

6． 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？

(1) (2) (3) (4) (5) (6)

【答案】化合物(1)2, 2-二甲基丁烷, (2)3-甲基戊烷, (3)2-甲基戊烷, (4)2-甲基戊烷, (5)2-甲基戊

烷, (6)3-甲基戊烷

. 所以(2)和

(6), (3)、

(4)、(5)分别是同一化合物

.(1)、(2)、(3)是构造异构体.

7． 写出下列化合物的共价键(用短线表示) 并推出它们的方向.

(1)氯仿(2)硫化氢(3)甲胺(4)甲硼烷(5)二氯甲烷

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