2018年福建省培养单位福建物质结构研究所820有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】
2． D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B), (A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C), (C)氧
化后生成没有旋光性的糖二酸(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构.
D-戊醛糖(A)通过碳链缩短反应变成丁醛糖(C), 而(C)氧化后变成无旋光的糖二酸(D), 【答案】
由此可推出(C)和(D)的结构, 由(A)氧化得到的糖二酸(B)具有旋光性, 说明(B)分子不对称, 进一步说明(A)分子中处于2位碳上的羟基处于Fischer 投影式的左侧
.
t
3． 如何实现下列转变？
(1)
(2)(3)(4)【答案】
(1)
(2)
(3)
(4)
4． 完成下列化合物的合成(可用其他必需试剂
).
【答案】将邻苯二酚变成邻苯二酚钠, 四缩二醇醚中的两个羟基变成卤原子, 利用酚钠强的亲核性, 可与卤代烃进行亲核取代反应来完成苯并冠醚的合成
.
5． 指出下列化合物哪些具有芳香性.
(A)(C)
(B)三苯基环丙烯正离子
(D)
(E)
(F)
(G)环辛四烯双负离子
(H)环辛四烯 (I)[10]轮烯(J)[18]轮烯
(K)
Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面,
且离域的兀电子数【答案】
是4n+2时
, 该化合物具有芳香性
. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).
6．
【答案】
7． 给出合理解释:
【答案】
8． 虽然硫叶立德
A 不能与简单酮起反应, 但其羧酸类似体B 却能, 并生成环氧化物. 解释它们反应活性的不同点.
【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比, 就其活性来讲B 比A 强. 这主要是由于羧基负离子的存在, 增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性.
二、结构推导题
9． 预言1, 3-戊二烯氧汞化还原性脱汞反应的主要产物.
【答案】