2017年北京服装学院材料科学与工程学院916有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
_____。
【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。
2． 比较下列化合物的氢原子（粗体）自由基型氯代反应的活性：_____。
【答案】
【解析】碳自由基的稳定性： 3．
_____。
【答案】
本题中
上连有吸电子的酯羰基，使
【解析】季胺碱的消除反应，
主要消除酸性大的其所连H 原
子酸性增强，发生消除反应，故消除产物不服从
规则。
4．
_____。
【答案】【解析】硝基氯苯，
二硝基苯胺经亚硝酸氧化后变成重氮盐，后者与
发生取代反应生成
二
由于二硝基的吸电子作用使得其中的氯原子易与甲醇钠发生取代反应，生成醚。
5． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。
二硝基苯甲
【答案】
催化得到反式
【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯
烃与溴的加成为反式加成。
6． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
二、简答题
7． 天然化合物的倒推合成表示如下。试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或
短路线（结构是外消旋的）。
【答案】