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一、简答题

1． 将溴和溴化钾溶液加至一种羧酸盐A 溶液中, 产生一个分子式为C 11H l3Br 3的中性化合物沉淀. 其光谱数据表明该化合物是非芳香性的. 试述其结构并讨论形成这个产物的意义

.

【答案】

此反应总的结果, 得到一个被还原的苯环, 可见此方法可用来代替伯奇还原.

2． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋体2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移

)

【答案】

醇羟基质子化变成

盐, 脱去水形成溴鎓离子, 溴负离子分别从溴鎓离子背面进攻形

成产物, 故得到不同的立体异构产物

.

3． 下列化合物有无顺反异构体？若有, 写出其构型式并命名.

(1)1, 3-戊二烯(2)2, 4, 6-辛三烯 【答案】

(1)

双键

和

连有不同的基团, 因此存在两种顺反异构体:

(2)

此存在八种顺反异构体:

(2Z, 4Z , 6Z)-2, 4, 6-辛三烯 (2Z, 4Z , 6E)-2, 4, 6-辛三烯

双键

和

和

和

连有不同的基团, 因

(2Z, 4E , 6Z)-2, 4, 6-辛三烯 (2Z, 4E , 6E)-2, 4, 6-辛三烯

(2E, 4Z , 6E)-2, 4, 6-辛三烯

(2E, 4E , 6E)-2, 4, 6辛三烯 (2E, 4E , 6Z)-2, 4, 6辛三烯

4． 2, 5-二甲基-1, 1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B , A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C 和D , B脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E. 试推测A 〜E 的结构.

【答案】 A

:

B

:

C

:

D :

E :

5． 1-溴环戊院在含水乙醇中与氰化钠反应, 如加入少量碘化钠, 反应速率加快, 为什么？

【答案】此反应为消去反应.

加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴, 从而生成碘烷, 而碘烷的反应速率比溴烷的速率快.

6． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应.

(a)(b)(c)(d)(e)(f)(g)(h)

(i)