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一、填空题

1． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】呋喃甲醛的性质和苯甲醛较为相似, 可以发生Perkin 反应. 2．

【答案】

_____.

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.

3． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

【答案】

【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,

且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.

4． 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

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【答案】

电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

【解析】电环化反应的选择规律:

5

． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____.

【答案】C>B>A>D

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高

, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子

云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应

, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯. 6． 命名

_____.

【答案】

3-溴吡啶(

或-溴代吡啶)

【解析】注意吡啶环上的编号规则:

.

7．

【答案】

_____.

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上, 其亚甲基的氢原子具有活泼性, 可与强碱作用形成碳负离子, 而与醛发生缩合反应.

8．

【答案】

【解析】在强碱作用下, 活泼亚甲基变成碳负离子, 与

_____.

-不饱和酮发生1, 4加成反应.

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二、简答题

9． 以丙烯和苯为主要原料合成

:

【答案】

目的产物可由由

和CH 3CH 2CH 2Br 反应得到

,

和丙酮经过两步反应得到.

而

可

可由丙烯和

苯经过一系列反应得到. 丙酮可由丙烯氧化得到. 合成路线如下:

10．

分子式为

2molHCH0

和

的化合物经两次季铵碱热消除得

, 试推测该化合物的结构.

后者经臭氧化还原水解得

【答案】由烯经臭氧化后的产物可推知烯烃的结构, 再由烯烃的结构推导该化合物的结构为:

11．把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来, 指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利, 每一例中预计哪一个最稳定

.