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一、填空题

1． 用系统命名法命名, 立体异构体用R/S标明其构型:

_____.

【答案】(2R, 3R , 4S , 5S) 五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

2． 写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

的自由基取代反应, 生成的中间体自由所以第一步生成的是

; 第二步

【解析】

第一步烯烃在加热条件下与氯气进行的是基稳定性次序为

:

是烯烃与溴化氢在过氧化物条件下进行的是自由基加成反应, 反应遵循反马氏规律, 所以第二步生

成的是

3．

命名

_____.

【答案】3-溴吡啶(

或-溴代吡啶)

【解析】注意吡啶环上的编号规则

:

.

4． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】喹啉中吡啶环中的电子云密度比苯环低, 故亲核取代反应主要是取代吡啶环4位上的氯原子. 5．

（ ）.

【答案】

.

本题中

上连有吸电子的酯羰基, 使其

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的

所连H 原子酸性增强, 发生消除反应, 故消除产物不服从Hofmann 规则.

6．

【答案】

_____

_____.

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.

7． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】

吡啶的亲电取代反应主要发生在上.

8． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.

(A)

(B)

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(C)

(D)

【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性

:

.

二、简答题

9． 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？

【答案】(1)

物理性质方面: 典型有机化合物的熔点及沸点低;

许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂. (2)化学性质方面:

有机物对热的稳定性差

, 往往受热燃烧而分解;

有机物的反应速度较慢, 一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行; 有机物的反应产物常是复杂的混合物, 需要进一步分离和纯化.

10．化合物A 生成C 2mol 氢生成E 和E 的构造式.

【答案】

11．提出能实现下列化合物不对称合成的建议.

(a)

(b)

用碘甲烷处理, 生成水溶性的盐

B

, 将

B 和氧化银水悬浮液共热,

, D 获得

, C

用碘甲烷处理, 随之同氧化银水悬浮液共热, 则生成三甲胺和D

, E

的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度

1:6) , 写出

A , B , C , D

(c)【答案】 (a)