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一、填空题

1．

【答案】

（

）

（ ）

.

【解析】硝基苯被还原成苯胺, 苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐, 重氮盐与吡咯发生偶联反应.

2． 写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

【解析】环氧乙烷在烷氧离子的作用下开环, 成为另一个烷氧离子, 然后发生分子内的亲核取代反应, 闭环成醚.

3． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】呋喃甲醛的性质和苯甲醛较为相似, 可以发生Perkin 反应.

4． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

;

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效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

5．

【答案】【解析】

叔胺在

（ ）.

作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化

叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.

6．

命名

_____.

【答案】3-溴吡啶(

或-溴代吡啶)

【解析】注意吡啶环上的编号规则

:

.

7． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

（ ）

【答案】

氧化, 其中

【解析】在氯化氢作用下, 单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷,

后者被邻羟基间的C —C 键断裂, 羟基被氧化成羰基或羧基.

8． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】吲哚分子中, 2位和3位间的C 一C 键具有双键的性质, 可与二氯卡宾发生加成反应,

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生成二氯环丙烷的衍生物, 后者发生水解、开环, 生成目标产物.

二、简答题

9． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp 为

元素分析结果如下

:A 的IR 在A 下

:的

进行归属.

【答案】先求A 的分子式:

由分子离子峰m/z=131可知, A 的相对分子质量为131, 故A

的分子式为

A

的

归属:

10．如何实现下列转变:

(1)

【答案】

(1)

(2)

分子结构为:

的

处有一强吸收峰;

1H-NMR

数

. 试根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A

据

如

的化合物A 的样品进行分析.

质谱分析得到其分子离子峰为:m/z=131;

(2)

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