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2017年昆明理工大学F001有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】

2. 不饱和酸C 与在乙腈中的(没有碱)反应,得到产率89%的两个立体异构的碘代内酯混合物,其比率为20:1。试写出主产物和副产物,并表明其立体化学。

【答案】

这是羧基参与的一个亲电加成反应,形成的中间体为质子化的内酯A 与B ,由于

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的稳定特

性,主要产生反式产物

3. 以乙炔为原料合成

【答案】要合成的产物为六元环,可通过Diels-Alder 反应合成,先通过乙炔合成一个共轭双烯,再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下:

4. 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心,并推测有无手性,如有手性,写出其对映体。

【答案】有对称中心,无对称面,无手性。

无对称中心,无对称面,有手性,对映体为

无对称中心,无对称面,有手性,对 映体为

有对称面,无对称中心,无手性。

无对称面,无对称中心,有手性,对映体为

有对称中心,有对称面,无手性。

5. 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的,而不需要为对映选择性的。

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【答案】

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