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一、简答题

1． —步一步倒推分析下列每一个目标分子，指出用所给原料几步就可有效地得到它们。试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件。

【答案】 （a ）

（b ）

（c ）

（d ）

（e ）

（f ）

2． 完成下列反应，并说明理由。

【答案】

E2消除的立体化学是反式共平面，因此先将个基团调整至反式共平面位置，碱夺取

投影式转换成矩架式，同时将要消除的两

的同时，C1带一负电荷离去。机理如下：

3． 分子式为

的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷，A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白

推测A 的结构式并用反应式加简要说明表

色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到示推测过程。

【答案】分子式为

则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二

烯烃或含有一个环和一个双键的化合物；A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀，则A 为末端炔烃；且经催化氢化得2-甲基戊烷。推测A 的结构为：

4． 下列化合物中分情况。

和是否化学等价，为什么？不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价，化学等价的质子具有相同的化学位移，化学等价的判断依据是：分子中的质子，如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和和

垂直，即

峰，

和和

裂分为四重峰。

和

化学不等价，因为和

具有某些双键的性质，因此在低温时旋转受阻。

和

和

都裂分为二重峰。

化学不等价，因为它们所处的化学环境不同。

都裂分为四重峰。

，它同4-溴-2

比和紫外光谱252nm 处

5 把2, 6-二叔丁基苯酚用溴的乙酸溶液处理，．生成一种晶体产物A , 熔点6-二叔丁基苯酚B 是异构体关系。所得产物A 在红外光谱

【答案】A 的结构和反应过程如下：

和

化学等价，因为它们化学环境完全相同。

化学等价，

而

和

和

和

化学不等价，因为累积二烯烃中两个键平面互相

和

裂分成二重

都

在同一平面内，而

在另一平面内，两平面互相垂直，

裂分成三重峰。

化学不等价，因为碳碳双键不能旋转，两个质子处于不同的化学环境，和

（e=13400）有特征峰。在含水乙酸溶液中放置后，A 转化为B , 试问A 的结构是什么？

6． 试从烯烃

开始写出如何用有机硼中间体于下列合成。