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2017年昆明理工大学F001有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 写出下列化合物最稳定的构象式:

(1)异丙基环己烷(2)1,3-二甲基环己烷(3)1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。对于一取代环己烷分子,一般是取代基处于平伏键(e 键)的构象最稳定。对于多取代环己烷分子,通常是取代基(尤其是较大的取代基)处于e 键的越多越稳定。

2. 由苯胺开始合成

【答案】

3. 将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序,并说明理由。

【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下:

由于碳正离子的稳定性

因此该三个醇与HBr 反应的相对速率是

4. 某化合物A 为无色液体,是由化合物B 与二甲胺反应而得,将该反应产物进行减压蒸馏纯化,收集

的化合物A 的样品进行分析。

质谱分析得其分子离子峰为:元素分析结果如下:A 的IR 在A 的

处有一强吸收峰; 数据如下:

请根据以下数据推导出化合物A 、B 的结构,并对A 的【答案】先求A 的分子式:

由分子离子峰

可知,A 的相对分子质量为131,故A 的分子式为

分子结构:

实行归属

5. 完成下面的反应式,写出下列反应式的反应机理:

【答案】苯乙燦在甲醇溶液中漠化,生成1-苯基-1、2-二溴乙烷和1-苯基-1-甲氧基漠甲烧乙焼,反应历程如下:

6. 化合物A 用浓HBr 处理,生成内消旋2,3-二溴丁院,但化合物B 则生成外消旋2,3-二溴丁烧,试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移)。

【答案】