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一、简答题

1． 命名下列化合物或写出结构式。

（1）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀

【答案】（1）母体为3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另一个双键碳上连有异丙基和正丙基，异丙基为优先基团；由于双键的几何异构为Z ，所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。

（2）烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始对主链编号。题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，几何异构为Z 。

（3）选择含有双键和三键在内的最长链作为主链，称为“某烯炔”，碳链的编号遵循“最低系统”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。若编号时双键、三键处于相同的位次，优先给双键以最低编号。题中化合物为1-己烯-3-炔。

所以

（2）（Z ）-4，4—二甲基-3-乙基-2-戊稀 （3）1-己烯-3-炔

2． 对一系列取代的环己酮和原菠酮，人们发现用三甲氧氢化铝锂具有比三叔丁氧氢化铝锂更强的加在分子位阻较小一面的倾向。试作出这一行为可能的解释。

【答案】氢化物在还原中的选择性主要与它的位阻效应有关。三甲氧氢化铝锂在四氢呋喃溶液中主要以缔合物的形式存在，而三叔丁氧氢化铝锂主要以单体形式存在。因此作为还原剂，缔合的三甲氧氢化铝锂比三叔丁氧氢化铝锂单体具有更大的位阻效应。从而有更强的加在分子位阻较小一面的倾向。

3． 有一化合物A 的化学式为

与在碱中反应产生大量黄色沉淀，母液酸化后得到

醇溶液处理C

溶液处理生成乙酸和另一化合物

一个酸B ，B 在红磷存在下，加入过量溴时，只生成一种一溴代产物C ，用时，生成的化合物D 能使溴水褪色，D 用过量式。

【答案】A 与

生成黄色沉淀

是甲基酮；A 分子式为

扣除

经加热最后也转变成乙酸。试推导出A 至E 各化合物的结构式，并写出相关的反应

还余

排列为

的醇溶液处

碳链异构排列有4种，

其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物→

与

结合

C 用

理得D ，可使溴水褪色为用的酸溶液处得乙酸和

4． 写出下列反应的合理反应机理

（1）写出（2）写出

【答案】（1）反应机理为：

（2）反应机理为：

的反应机理

的反应机理。

5． 用丁醇为原料合成下列化合物。

（1）辛烷（2）丁烷（3）戊烷（4）己烷 【答案】

6． 从指定原料合成指定化合物：

（1）从2-戊炔合成

和

（2）从1，2-二苯基乙烷合成内消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 （3）从1，2-二苯基乙烷合成外消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 【答案】

（3）由（1）得