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一、简答题

1． 化合物A 用浓HBr 处理，生成内消旋2，3-二溴丁院，但化合物B 则生成外消旋2，3-二溴丁烧，试说明该类反应的立体化学历程（用弯箭头表示电子对的转移）。

【答案】

2． 预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】

3． 已经发展起一种在羰基先生成

位引入碳碳双键的方法。经常用与酮、醛或酯发生反应而首

苯基硒衍生物，后者再用过氧化氢或高碘酸处理：

试提出能解释此反应的机理。 【答案】

4． 试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？

【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。

由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 ，芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。别为2.5和3）

5 把2, 6-二叔丁基苯酚用溴的乙酸溶液处理，，．生成一种晶体产物A , 熔点它同4-溴-26-二叔丁基苯酚B 是异构体关系。所得产物A 在红外光谱

【答案】A 的结构和反应过程如下：

和

比和紫外光谱252nm 处

（e=13400）有特征峰。在含水乙酸溶液中放置后，A 转化为B , 试问A 的结构是什么？

6． 当己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把

（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。

（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。

（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）

，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。