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一、填空题

1．

【答案】

【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与 2．

【答案】

_____。

-不饱和酮发生

加成反应。

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。

3． 组胺有3个N 原子

排出其碱性强弱顺序：_____。

【答案】

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

4． 用系统命名法命名，立体异构体用标明其构型：_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。

5． 比较下列化合物的碱性强弱：_____。

【答案】故碱性较强。

6．

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。

7． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。

_____

_____。

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键，而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键，

【答案】

催化得到反式

【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯

烃与溴的加成为反式加成。 8．

【答案】

_____。

【解析】一分子1，3-二羰基化合物在二分子强碱作用下，形成双负离子，再与一分子卤代烷反应，可在位烷基化，反应有区域选择性，原因是位发生烷基化，可使负电荷在位，这样较稳定。

酸性大，形成的烯醇负离子稳定，故在

二、简答题

9． 试写出下列化合物的合成路线：

由由【答案】

合成

合成

。

10．完成下列合成：

【答案】羰基和酯基都可被氢化铝锂还原，本题只要求还原酯基，所以先用缩酮的形式将羰基保护起来，反应完毕后，再水解还原羰基。

11．丙烷

的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

【答案】丙烷的分子中各原子的分布：

12．预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】