当前位置：问答库＞考研试题

一、简答题

1． 乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。相反地，这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的（乙烯基环丙烷仅快2倍）。能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？

【答案】乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下：

从反应历程可以看出，乙烯基环丙烷与溴反应，形成一个开链的碳正离子，这个碳正离子与环丙基发生共振，因此具有特殊的稳定性。开环的碳正离子，与环上的键形成非经典碳正离子，也具有特殊的稳定性。而溴化1-己烯的中间体的碳正离子却无这种共振作用，从而造成反应速度的差异。芳基硫卤与乙烯基环丙烷、1-己烯的反应历程如下：

都形成一个含硫的三元环，因此反应速度近似。

2． 有一化合物A 的化学式为

与

在碱中反应产生大量黄色沉淀，母液酸化后得到

醇溶液处理C

溶液处理生成乙酸和另一化合物

一个酸B ，B 在红磷存在下，加入过量溴时，只生成一种一溴代产物C ，用时，生成的化合物D 能使溴水褪色，D 用过量式。

【答案】A 与

生成黄色沉淀

是甲基酮；A 分子式为

扣除

经加热最后也转变成乙酸。试推导出A 至E 各化合物的结构式，并写出相关的反应

还余

排列为

碳链异构排列有4种，

其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物→

与

结合C 用的醇溶液处

理得D ，可使溴水褪色为用的酸溶液处得乙酸和

3． 写出下列每一反应的产物，并注明立体化学。解释你的答案

【答案】

试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的小的碳。

从反应历程可见，首先氢负离子袭击卤素，形成碳负离子，碳负离子捕获环境中的氢，主要进攻位阻较小的卤素。

此反应是自由基历程，形成的游离基A 中间体，更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢，形成主要的产物为C 。

氢负离子从位阻较小的一面进攻，还原羰基至相应的醇。

亲核试剂，它在环氧乙烷开环时，总是进攻位阻较

氢负离子从位阻较小的一面进攻，还原羰基至醇。

4． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

【答案】亲电试剂：带正电荷或带部分正电荷的分子或离子，例剂：带有负电荷或未共用电子对的试剂，

例

和N02是亲电试剂，

+

酸等；亲核试等。所以此题中

是亲核试剂。

和

5． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料，合成

（无机试剂任选）。

【答案】分析产物结构特点，发现产物是对称分子，毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇，再将炔醇中的羟基溴化，然后将其中的碳碳三键还原为单键，最后通过分子内脱去两分子

既得产物。合成路线如下：

6． 以苯和四个碳以下的原料合成：

【答案】