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一、简答题

1． 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点.

(a)萤火虫的荧光素; (b)蠕孢醛;

(c)

莎草酮; (d)链霉糖

.

I

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

2． 写出下列反应中的产物、原料或试剂.

(1)(2)(3)(5)(6)(7)

(4)

(8)

【答案】

(1)(4)(7)法1

:

(2)HBrRO-OR (3)

: (5)HbrO

(6)

法2

:

(8)

3． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

【答案】亲电试剂:带正电荷或带部分正电荷的分子或离子,

例带有负电荷或未共用电子对的试剂,

例

和

是亲电试剂

,

和

4． 请用简便的方法鉴别下列各化合物:

(1)(2)(3)

【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别, 苄碘反应最快, 生成黄色沉淀；其次是苄溴, 生成浅黄色沉淀; 最后是苄氯, 生成白色沉淀.

(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, CH 3I 和(CH3) 3CC1立即产生沉淀, 产生黄色沉淀的为CH 3I , 产生白色沉淀的为(CH3) 3CC1.

室温下, (CH3) 2CHBr 很快产生沉淀, CH 3CH 2Br 几分钟后才产生沉淀, 而CHC13不产生沉淀. (3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, 最快生成白色沉淀的为

酸等; 亲核试剂:等. 所以此题

中

是亲核试剂.

然后生成白色沉淀的

是(CH3) 3CC1; 温热下, 最快生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH(CH3)C1, 温热几分钟生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2C1, 生成淡黄色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2:Br , 加热不生成沉淀的

是

.

5． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.

(a)

(b)(c)【答案】

(a)

首先三价铊盐及溶剂与双键加成. 由于形成的C-T1键不稳定, 在蒙脱土催化下发生异裂, 形成碳正离子. 第二步发生碳正离子的重排, 再与溶剂结合形成缩醛, 缩醛水解得到氧化产物. 铊在反应中由三价变为一价.

(b)

(c)

6． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.

(a)

(b)(c)【答案】