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一、填空题

1．

【答案】

（ ）.

【解析】Gabriel 合成法是制备纯净一级胺的一种方法, 邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性, 可与KOH 反应形成亚胺盐, 亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应, 生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根.

2． 分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

3． 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸.

4． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

【答案】

【解析】在强酸作用下, 杂环上氮原子接受质子, 带正电荷, 且由于吡啶环的电子云密度小于与之并联的苯环, 故杂环上的亲电取代反应比较困难, 反应主要发生在苯环上, 取代基主要进入5位或8位.

5． 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】烯烃臭氧化水解, 双键碳上连有一个烃基时, 产物为羧酸, 1, 5-二元羧酸在醋酸酐的作用下脱水形成六元环状酸酐.

6． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

【答案】

【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,

且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.

7． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序

_____.

【答案】B>A>D>E>C

【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.

8．

【答案】

（ ）.

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂, 可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应.

二、简答题

9． 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物

.

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【答案】 (a)

(b)

(c)

(d)

10．在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在

HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其

的L

—(+)—假麻

黄素, 己知D —(

—)

—麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.

【答案】

它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下: